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求電子試薬と求核試薬について
前回の内容
有機化学の反応の基礎～反応の名前の付け方 - 薬剤師国家試験・CBT・定期試験のゴロと覚え方
の続きでそれぞれの試薬について例を挙げて大事なポイントをお伝えします。
【求電子反応を起こしやすい試薬】
その名の通り「電子を求める」→「電子密度が低い」試薬なので＋イオン(δ＋)や空軌道をもつ原子、化合物が当てはまりますね。
例えば H+、NO2+、AlCl3、FeBR3、BF3 などが挙げられますが、これらをいちいち覚える必要はないですよね。 電子密度が低そうなものをイメージすればいいだけです。
また、H+は酸として働くことはみんな知ってますし、「AlCl3がルイス酸である」ということも大学で有機化学を履修した方は一度は耳にしたことがあるはずです。
そう、つまり「求電子反応を起こす試薬はその反応では酸(ルイス酸)として働く」ということがポイントです。
ルイス酸の定義である「電子対を受け取ることができる物質」というのはここからきているんです。 当然、「求電子性の強さ＝酸性の強さ」が成り立ちます。
【求核反応を起こしやすい試薬】
先ほどとは逆に、「核を求める」→「電子密度が高い」試薬なので－イオン(δ－)やローンペアを持つ原子、化合物だということがイメージできます。
例えば H-、OH-、RMgBr、H2O、ROH、RSH 、NH3 ここからは先ほどと同じ考え方です。 OH-やNH3が塩基性ということはみんな知っています。
つまり「求核反応を起こす試薬はその反応では塩基(ルイス塩基)として働く」ということがポイントです。
ルイス塩基の定義である「電子対を渡すことができる物質」というのはここからきています。 当然、「求核性の強さ＝塩基性の強さ」が成り立ちます。
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有機化学の反応の基礎～反応の名前の付け方
今回は有機化学の反応が苦手な人向けの内容です。
皆さんは「求電子置換反応」や「求核付加反応」と聞いて、どういう反応かパッとイメージが沸きますか？ 有機化学が苦手な方はこれらの反応の区別があいまいという方が多いです。
まず 「〇〇▢▢反応」とあったとき
〇〇は試薬がどういう反応をするかによって、求電子or求核
▢▢は基質が反応前後でどう変化しているかによって、置換or付加or脱離or転移 が入ります。
※〇〇と▢▢で基準となっているものが逆なので注意
(例えば求電子置換反応の場合、 試薬が基質の電子⊖を求めて反応し、その結果、基質の原子や置換基が別の原子や置換基に置き換わる反応を指す。)
【反応から判断する手順】
①基質と試薬でどちらが電子密度が高いか(＝⊖が強いか)を比較する。
(1)試薬＜基質の場合は試薬が基質の電子⊖を求めて反応するので求電子反応、
(2)試薬＞基質の場合は試薬が基質の原子核⊕を求めて反応するので求核反応
②基質が反応前後でどう変化したかを比較する。
(1)基質の原子や置換基が、別の原子や置換基に置き換っていれば置換反応(ハロゲン化アルキル、芳香族など)
(2)基質の多重結合が1本切れて、新たに結合が生じていれば付加反応(アルケン/ケトン・アルデヒドなど)
(3)基質から2つの原子や置換基が脱離して、新たに多重結合が生じていれば脱離反応(ハロゲン化アルキル、アルコールなど)
(4)基質のある原子に結合していた原子や置換基が、別の原子に転移していれば転移反応(人名反応に多い)
【例:ベンゼンのニトロ化】
①電子密度は試薬＜基質であるため、試薬がベンゼンの電子を求めて反応を起こすので求電子反応
②基質の反応前後を比較するとH原子がNO2と置き換わっているので置換反応
なので、つなげるとこの反応は「求電子置換反応」となります。
(ちなみに脱離反応と転移反応には、試薬が関わらず基質だけで起こる場合もあり、通常〇〇と繋げて呼ぶことはありません)
慣れてしまえば反応を見たらすぐに「これは〇〇▢▢反応だ」と判断できるようになります。 それまでは上の手順に沿って、反応を見たら一つ一つ分類していきましょう。
こうすることで、電子の動き(矢印)や反応性を考えるための土台が出来ていきます。
電子の動き(矢印)や反応性を自分で考えられるようになれる(＝確かな基礎力が身についている)ようになれば、有機化学の反応を「なんとなく」とか「丸暗記」で覚えることから解放され、国試の考える問題にも対応出来るようになります。
有機化学は転移反応など一部の例外を除き、ほとんどが基本通りの反応であるため、確かな基礎力が身につけば化学の科目は国試の9科目の中でおそらく一番覚えることが少ない楽な科目ということに気が付くと思います。
さらに有機化学で身につけた基礎力は「物理や衛生の定性・定量法」の範囲や「衛生や動態の代謝」の範囲や「薬理の作用機序」など、薬学のあらゆるところを理解するときにそのまま使うことができるので非常に役に立ちます。
(僕の授業ではこの「有機化学の確かな基礎力」をその学生さんにとって最短距離で身につくように指導しています。)
次回は求電子反応を起こす試薬、求核反応を起こす試薬について補足していきます。
基礎系薬学のゴロと覚え方 2017年版へ改訂のお知らせ
【基礎系薬学のゴロと覚え方】をお買い上げ頂いた方にお知らせです。
この度、本書を2017年版へと改訂しました。2016年版を購入された方は無料で再ダウンロードが可能です。
販売サイトから購入時のアドレスにメールが届いているので、再ダウンロードを行って下さい。
第101回薬剤師国家試験までの出題傾向を分析し、第102回の国試や2016年度のCBT、卒業試験に出題されそうな内容に対して、新たにゴロや試験で出題されたときの思い出し方、判断の仕方を加えました。また既存のゴロや説明、補足にも一部修正を加えています。
＜新たに加わったゴロの見出し＞
【化学】
(14)【サルノコシカケ科の分類・薬用部位・用途(作用)のゴロと覚え方】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明4)
(15)【果皮が薬用部位の生薬の分類のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量3 応用性4 説明2)
(16)【樹皮が薬用部位の生薬の分類のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量4 応用性4 説明4)
(17)【地上部が薬用部位の生薬分類のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明1)
(18)【フラボノイド含有生薬の分類と確認試験のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ3 情報量5 応用性3 説明2)
【生物】
(32)【動物では合成出来ない脂肪酸の経路と必須脂肪酸のゴロと覚え方】
(使用率3 覚えやすさ3 情報量3 応用性4 説明4)
(36)【リンゴ-酸アスパラギン酸シャトルとグリセロールリン酸シャトルの生成物の組み合わせのゴロ】
(使用率2 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明3)
【衛生】
(46)【リスク評価の実施機関と設定項目のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明3)
(使用率3 覚えやすさ4 情報量4 応用性3 説明4)
(53)【平成25年以降に追加されたA類定期予防接種法対象疾病の分類のゴロ】
(使用率4 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明4)
(59)【フラビン含有モノオキシゲナーゼ (FMO)の特徴(P450との違い)のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量3 応用性3 説明3)
(64)【国際がん研究機関(IARC)によりグループ1に分類されている物質のゴロ】
(使用率4 覚えやすさ4 情報量5 応用性3 説明2)
(68)【独立栄養生物(生産者)の分類と化学反応とエネルギー同化率の特徴のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ4 情報量4 応用性3 説明4)
(72)【ノニルフェノールの特徴のゴロ】
(使用率3 覚えやすさ3 情報量2 応用性3 説明3)
ゴロは全てオリジナルで下ネタはありません。
この書籍についての詳細↓
http://fanblogs.jp/yakugaku594/archive/107/0
再ダウンロード・購入はこちらから↓
今後も新しいゴロなどが出来次第、また改訂してご連絡します。
皆さんの合格の近道となるよう全力を尽くしていきますので宜しくお願いします！
