求電子試薬と求核試薬について
前回の内容
有機化学の反応の基礎～反応の名前の付け方 - 薬剤師国家試験・CBT・定期試験のゴロと覚え方
の続きでそれぞれの試薬について例を挙げて大事なポイントをお伝えします。
【求電子反応を起こしやすい試薬】
その名の通り「電子を求める」→「電子密度が低い」試薬なので＋イオン(δ＋)や空軌道をもつ原子、化合物が当てはまりますね。
例えば H+、NO2+、AlCl3、FeBR3、BF3 などが挙げられますが、これらをいちいち覚える必要はないですよね。 電子密度が低そうなものをイメージすればいいだけです。
また、H+は酸として働くことはみんな知ってますし、「AlCl3がルイス酸である」ということも大学で有機化学を履修した方は一度は耳にしたことがあるはずです。
そう、つまり「求電子反応を起こす試薬はその反応では酸(ルイス酸)として働く」ということがポイントです。
ルイス酸の定義である「電子対を受け取ることができる物質」というのはここからきているんです。 当然、「求電子性の強さ＝酸性の強さ」が成り立ちます。
【求核反応を起こしやすい試薬】
先ほどとは逆に、「核を求める」→「電子密度が高い」試薬なので－イオン(δ－)やローンペアを持つ原子、化合物だということがイメージできます。
例えば H-、OH-、RMgBr、H2O、ROH、RSH 、NH3 ここからは先ほどと同じ考え方です。 OH-やNH3が塩基性ということはみんな知っています。
つまり「求核反応を起こす試薬はその反応では塩基(ルイス塩基)として働く」ということがポイントです。
ルイス塩基の定義である「電子対を渡すことができる物質」というのはここからきています。 当然、「求核性の強さ＝塩基性の強さ」が成り立ちます。
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